Umar bin Khattab ra. memang sudah dikenal memiliki ketegasan dan keberanian yang luar biasa sejak muda (sejak sebelum masuk Islam). Ketika beliau memeluk agama Islam ketegasan dan keberaniannya digunakan untuk membela Islam dan Rasulullah Saw. Beliau sangat berani apabila mendapat serangan dari orang-orang Quraisy. Keberanian Umar ditunjukan ketika beliau dan kaum muslimin ingin hijrah dari Mekkah ke Madinah. Saat itu semua umat muslim hijrah dengan sembunyi-sembunyi, tetapi Umar tidak melakukannya dengan terang-terangan.
Disebuah lembah beliau dihadang oleh kaum kafir. Lalu didatanginya para pemuka Quraisy sambil berkata : “Siapa yang ingin ibunya mati nelangsa, anaknya jadi yatim, dan istrinya menjadi janda, maka silahkan menghadapi aku di balik lembah ini, dengan syarat tidak ada seorangpun yang menyertainya”. Perkataan Umar didengar oleh para pemuka Quraisy.
Setelah kejadian itu kaum kafir Quraisy tidak berani menghalangi dan menghadang beliau lagi untuk hijrah ke Madinah. Maka lancarlah perjalanan hijrah Umar bin Khattab r.a.