Dinasti Ayyubiyah berkuasa sekitar 75 tahun. Tercatat 9 orang khalifah yang pernah menjadi penguasa, yaitu sebagai berikut:

1. Ṣalahuddīn Yusuf al-Ayyubi (564-589 H/ 1171-1193 M);
2. Malik al-Aziz Imaduddin (589-596 H/1193-1198 M);
3. Malik al-Mansur Nasiruddin (595-596 H/ (1198-1200 M);
4. Malik al-Adil Saifuddin (596-615 H/1200-1218 M);
5. Malik al-Kamil Muhammad (615-635 H/ 1218-1238 M);
6. Malik al-Adil Saifuddin (635-637 H/ 1238-1240 M);
7. Malik as-Saleh Najmuddin (637-647 H/ 1240-1249 M);
8. Malik al-Mu’azzam Turansyah (647 H/ 1249-1250 M);
9. Malik al-Asyraf Muzaffaruddin (647-650 H/ 1250-1252 M).

Di antara kesembilan khalifah tersebut, terdapat beberapa penguasa yang menonjol, yaitu: Ṣalahuddīn Yusuf al-Ayyubi (1171-1193 M), Malik al-Adil Saifuddin (1200-1218 M), dan Malik al-Kamil Muhammad (1218-1238 M).

Malik al-Adil Saifuddin (596-615 H /1200-1218 M)

 Ia lebih sering dipanggil Al-Adil. Nama lengkapnya Al-Malik al-Adil Saifuddin Abu Bakar bin Ayyub, putra Najmuddin Ayyub yang merupakan saudara muda Ṣalahuddīn Yusuf al- Ayyubi. Al-Adil menjadi penguasa ke-4 Dinasti Ayyubiyah. Pemerintahannya berlangsung tahun 596 H/1200 M hingga 615 H/1218 M dan berkedudukan di Damaskus. Ia menjadi Sultan menggantikan Al-Afdal yang tewas dalam peperangan.

Al-Adil merupakan seorang penguasa yang berbakat, efektif, dan bijaksana. Prestasi yang diraihnya selama berkuasa  antara lain:

• Tahun 1168 – 1169 M, mengikuti Syirkuh (pamannya) melakukan ekspansi militer ke Mesir;
• Tahun 1174 M, menguasai Mesir atas nama Ṣalahuddīn Yusuf al-Ayyubi yang saat itu mengembangkan pemerintahan di Damaskus;
• Tahun 1169 M, dapat memadamkan pemberontakan orang-orang Kristen Koptik di wilayah Qift, Mesir;
• Tahun 1192-1193 M, menjadi gubernur di wilayah utara Mesir;
• Tahun 1193 M, menghadapai pemberontakan Izzuddin di Mosul;
• Menjadi gubernur Syiria (sekarang Suriah) dengan ibu kota Damaskus (Damsyik atau Syam);

Malik al-Kamil Muhammad (1218-1238 M)

Nama lengkapnya adalah Al-Malik al-Kamil Nasruddin Abu Al-Ma’ali Muhammad. Al- Kamil merupakan putra dari Al-Adil. Pada tahun 1218, ia memimpin pertahanan menghadapi pasukan Salib yang mengepung kota Dimyat (Damietta). Dia menjadi Sultan setelah ayahnya wafat.

Pada tahun 1219, Al-Kamil hampir kehilangan tahta karena persekongkolan kaum Kristen Koptik. Ia mengungsi ke Yaman untuk menghindari komplotan tersebut. Persekongkolan itu berhasil dipadamkan bersama saudaranya bernama Al-Mu’azzam yang menjabat sebagai Gubernur Suriah.

Pada bulan Februari 1229 M, Al-Kamil menyepakati gencatan senjata selama 10 tahun dengan Frederick II, yang berisi antara lain: 1) Ia mengembalikan Yerusalem dan kota-kota suci lainnya kepada pasukan Salib; 2) Kaum Muslimin dan Yahudi dilarang memasuki kota itu kecuali di sekitar Masjid al-Aqsa dan Masjid Umar.

Selain itu, beberapa peristiwa penting yang dialami Al-Malik al-Kamil, antara lain:

• Menjadi Sultan Dinasti Ayyubiyah pada tahun 1218 M, menggantikan Al-Adil yang meninggal;
• Pada tahun 1219 M, kota Dimyat jatuh ke tangan orang-orang Kristen;
• Al-Kamil telah beberapa kali menawarkan perdamaian dengan pasukan Salib berupa perjanjian damai, tetapi dengan imbalan mengembalikan Yerussalem kepada pasukan Salib;
• Membangun kembali tembok di Yerussalem yang dirobohkan oleh Al-Mu’azzam, saudaranya
• Mengembalikan salib asli yang dulu terpasang di kubah Baitul Maqdis kepada orang Kristen;

Al-Kamil meninggal dunia pada tahun 1238 M. Kedudukannya sebagai sultan digantikan oleh Salih Al-Ayyubi.